AC Milan to klub o bogatej historii i tradycji. Przez ponad  wiek zespół z Mediolanu stanowił jeden z najważniejszych teamów w europie i na świecie.

A wszystko zaczęło się 16 grudnia 1899 roku w mediolańskim Hotelu du Nord, za sprawą angilka Herberta Kiplina, uważanego za prawdziwego „ojca” Milanu. Herbert Kiplin urodził się w 1870 roku w Nottingham. To on wraz z angielskimi imigrantami propagował we Włoszech nieznaną wówczas dyscyplinę sportu, jaką była piłka nożna. Zapewne wtedy nie spodziewał się nawet, że klub, który założy będzie jednym z największych w Europie i na świecie. Milan Football and Cricket Club (bo tak brzmiała pierwsza oficjalna nazwa Milanu) szybko zyskał uznanie wśród włoskiej społeczności. Stało się tak po części dzięki pierwszemu prezydentowi Milanu: Alfredowi Edwardsowi, byłemu wicekonsulowi miasta Mediolan.

Początkowo klub posiadał dwie sekcje: krykiet prowadzony przez Edwarda Berrę i oczywiście futbol, którym zajmował się David Allison. Olbrzymia popilarnośc „piłki kopanej” wkrótce całkowicie wyparła krykieta z Milanu i na dobre rozpoczęła się wielka odyseja "Czerwono-Czarnych". Te właśnie barwy miały oznaczać zapał do gry i strach przeciwników przed wielkim zespołem. Historycy doszukali się także, że miały one być upamiętnieniem drużyny z rodzinnego miasta Kiplina - Nottingham Forest.

Już w miesiąc po rozpoczęciu swojej działalności Milan Footbal and Cricket Club został zarejestrowany we Włoskiej Federacji Piłkarskiej, a 11. marca tegoż roku rozegrał swój pierwszy oficjalny mecz, w którym odniósł zwycięstwo nad zespołem Mediolanum 2:0. Swoje mecze zawodnicy Milanu rozgrywali początkowo na stadionie Trotter, gdzie dziś mieści się Dworzec Centralny. Wiosną 1900 roku Milan wystąpił już w turnieju o Mistrzostwo Włoch jednak nie zdołał pokonać F.C. Torinese i odpadł z tych rozgrywek, przegrywając 3:0. Jednak wkrótce po tym wydarzeniu Milan zdobył swoje pierwsze trofeum: Medal Króla Humberta I pokonując 27. maja Juventus Turyn 2:0. Już rok później Milan zwyciężył w rozgrywkach o Mistrzostwo Włoch pokunując kolejno Mediolanum, Juve i dotychczas niepokonaną Genoę. W tym również roku Milan zdobył po raz kolejny Medal Króla tym samym udowadniając, że jest nie byle jaką siłą we Włoszech. Skład Milanu w tym czasie wyglądał mniej więcej tak:

Hood - Sutter, Gadda - Lees, Kilpin, Angeloni - Recalcati, Davies, Negretti, Allison, Colombo

Rok 1902 nie był już dla nas tak udany... W finale, w dość tajemniczych okolicznościach (mecz nie był rozgrywany na Trotterze, ale w Genui) przegraliśmy z Genoą 2:0. Tak czy inaczej, w tym też roku Milan po pięknym zwycięstwie 7:0 nad Torinese zdobył po raz kolejny Medal Króla i pozyskał go na własność. To nie było jednak jedyne zwycięstwo. Włoska Federacja Gimnastyczna zorganizowała turniej o Puchar Włoch, który wygrał Milan Footbal and Cricket Club. Te rozgrywki wygrywaliśmy pięciokrotnie w latach 1902, 1904, 1905, 1906, 1907.

W 1903 roku Milan przniósł się ze stadionu Trotter na boisko Aquabella. Zmiana ta z początku nie była dla nas szczęśliwa, gdyż dwa lata pod rząd przegrywaliśmy finałowe mecze z Juventusem. W roku 1905, kiedy po raz pierwszy rozegrano eliminacje regionalne Milan niestety nie wyszedł ze swojej grupy.

Warto również zauważyć konfrontacje AC Milan na płaszczyźnie rozgrywek o Piłkę Dapplesa fundowaną przez prezydenta Genoi Henriego Dapplesa. Milan zwyciężał w tym turnieju  w latach 1905-1907 po czym klub zrezygnował z uczestnictwa w tych prestiżowych meczach.