Lata 1986-96 to już dominacja
Milanu we Włoszech i w Europie. Stanowisko prezydenta klubu zajął milioner Silvio Berlusconi, a w gronie zarządu znaleźli się między innymi Ariedo Braida i Adriano Galliani. W roku 1987 zajęliśmy 5. miejsce w lidze i wygraliśmy turniej Mundialito, a do
Milanu trafił słynny napastnik Daniele Massaro. W sezonie 1987/88 na stanowsiko trenera przyszedł Arrigo Sacchi sprowadzając również znakomitych piłkarzy: Ruuda Gullita, który zdobył pod koniec sezonu Złotą Piłkę, Marco van Bastena (króry zdobył ją rok później), Franka Rijkaarda oraz Alessandro Costacurtę. W tym też roku
Milan zdobył po zaciętej walce z Napoli jedenaste
Scudetto.
Sezon 1988/89 był dla
Milanu nadzwyczaj dramatyczny i udany. W Pucharze Europy toczyliśmy zacięte boje, a awans do finału Roberto Donadoni o mało nie przepłacił życiem, kiedy to klubowy lekarz musiał mu łamać szczękę aby udrożnić drogi oddechowe, gdy nasz pomocnik dusił się. Finał Pucharu Europy to już koncert w wykonaniu
Milanu i zwycięstwo 4:0 nad Steauą Bukareszt. Na tamten mecz do Barcelony przyjechało aż 100 000 tifosich
Milanu, co do dziś jest rekordem w historii klubowej piłki nożnej. Niestety wspaniałe wyniki w Pucharze Europy i zwycięstwo w Superpucharze Europy oraz Superpucharze Włoch
AC Milan przepłacił 3. miejscem w Serie A. Rok później obroniliśmy tytuł najlepszej drużyny na Starym Kontynencie, wygrywając z Benficą 1:0, zdobyliśmy Puchar Interkontynentalny, ale niestety w Serie A byliśmy na 2. miejscu.
W sezonie 1990/91 zdobyliśmy Superpuchar Europy, po raz kolejny Puchar Interkontynentalny i niestety również po raz kolejny 2. miejsce w Serie A. W Pucharze Europy odpadliśmy w ćwierćfinale w dość nietuzinkowych okolicznościach. Na stadionie w Marsylii zgasło światło, a zespół
Milanu opuścił boisko za co został ukaranany walkowerem i wykluczeniem z tych rozgrywek w przyszłym sezonie. W sezonie 1991/92, pod wodzą nowego trenera Fabio Capello,
Milan nie przegrał żadnego spotkania i oczywiście zdobył swoje dwunaste Mistrzostwo Włoch. Marco Van
Basten został po raz kolejny Królem Strzelców. Sezon 1992/93 rozpoczął się od pojawienia się w zespole Papina, Savicevića, Bobana, Eranio i Gianluigiego Lentiniego.
Milan powrócił do walki o Puchar Europy i dopiero w finale uległ Olimpique Marsylii. W Serie A nie mieliśmy sobie równych i zdobyliśmy 13.
Scudetto. Po raz kolejny
Milan zanotował najdłuższy ciąg meczów bez porażki – 58 spotkań. Dzięki temu uzyskaliśmy miano
Gli Invincibli, czyli
Niezwyciężeni. W tamtym okresie filarami drużyny byli Franco Baresi i Paolo Maldini, uważani za najlepszych obrońców wszechczasów. Niestety w tym też sezonie Marco Van Basten doznał kontuzji, która zakończyła jego piłkarską karierę. Mimo to zdążył odebrać jeszcze nagrodę Złotej Piłki po raz trzeci.
