Na ławce trenerskiej pałeczkę po Capello przejął Oscar Washington Tabarez. Niestety była to zmiana na gorsze. Milan zajął w Serie A 11. miejsce, przegrał rywalizację o Superpuchar Włoch i nie wyszedł z grupy w Lidze Mistrzów. Taka postawa skłoniła władze do zmiany trnera i w połowie sezonu na ławkę powrócił Arrigo Sacchi, ale i on nie potrafił niczego zmienić, więc w sezonie 1997/98 szkoleniowcem AC Milanu był znowu Fabio Capello. Z Milanu odeszła jego legenda Franco Baresi, którego nr 6 został zastrzeżony. Lukę po nim starały się zapełnić nowe nabytki Ibrahim Ba, Christophe Dugarry, Edgar Davids, Christian Ziege, Patrick Kluivert, Jesper Blomqvist i Leonardo, niestety bezskutecznie. Milan zajął 10. pozycję w Serie A i zwolniono Fabio Capello na rzecz Alberto Zaccherroniego. Wraz z nim przybyli Olivier Bierhoff i Thomas Helveg.  W tym sezonie Milan zdobył swoje 16. Scudetto.

W jubileuszowym sezonie 1999/2000 kiedy obchodziliśmy 100 lecie istnienia Associazione Calcio Milan nasi zawodnicy niestety nie wygrali nic poza uzyskaniem 3. lokaty w tabeli Serie A. Do Milanu przybył w grudniu Andriy Shevchenko, który już w tym samym sezonie zdobył 24 gole i został Królem Strzelców. Rok późńiej z powodu złych wyników w Lidze Mistzrów został zatrudniony nowy trener Cesare Malidni, ojciec naszego Il Capitano - Paolo Maldiniego. Nie spełnił on jednak oczekiwań zarządu i po zajęciu 6. miejsca w Serie A został zwolniony na rzecz Faitha Terima. W sezonie 2001/2002 do Milanu przybyli Andrea Pirlo, Filippo Inzaghi i Kakhaber Kaladze, jednak wyniki również były niezadawalające i w połowie sezonu trenerem Milanu został Carlo Ancelotti, który na tym stanowisku trwa do dziś. Sezon zakończyliśmy na 4. miejscu.