Pierwszy trykot zawodników Milanu był wzorowany na angielskich strojach piłkarskich i został wprowadzony przez założyciela Milanu Herberta Kilpina. W jego skład wchodziła bawełniana koszulka w czerwono-czarne, pionowe, cienkie pasy. Na lewej piersi zawodnika noszącego koszulkę widniał emblemat w kształcie tarczy z czerwonym krzyżem na białym tle. Herb ten miał symbolizować zarówno miasto Mediolan jak i Anglię – ojczyznę Kilpina. Spodenki były białe i również stylizowane na strój brytyjski tak samo jak czarne skarpety i charakterystyczny, czerwono-czarny beret. 

Warto zauważyć, że w pierwszych latach istnienia Milanu, zawodnicy sami zaopatrywali się w ubrania meczowe, a nawet płacili za możność bycia Milanistą. Jakże odbiega to od dzisiejszych realiów, kiedy to bycie światowej sławy piłkarzem często równa się byciu milionerem...

Lata 90-te to już wielki rozkwit „przemysłu koszulkowego". Producenci prześcigali się pomysłami nowych strojów. Najbardziej interesującym z nich okazała się firma Adidas. To właśnie koszulki tej marki nosili nasi piłkarze w sezonie 1999/2000, czyli w setną rocznicę powstania klubu Associazione Calcio Milan. Powróciły wtedy stroje z roku 1899, czyli koszulki w wąskie czarnoczerwone pasy z godłem Mediolanu na piersi. Również w latach 90-tych pojawił się trzeci komplet strojów.

Tych było naprawdę wiele i różniły się od siebie diametralnie. Producenci zaskakiwali nas kompletami w przeróżnych kolorach: od czarnych po niebieskie, czy żółte. W XXI wieku firma Adidas wprowadziła nowoczesną technologię tzw. koszulek „oddychających", czyli przepuszczających powietrze. Nazwano ją ClimaLite, a po innowacjach przyjęła ona nazwę ClimaCool. W tym okresie nasze koszulki przechodziły niewielkie przeobrażenia. Zazwyczaj zmieniała się jedynie grubość pasów. Oczywiście zawodnicy mają do wyboru grę w koszulkach z długim rękawem lub też krótkim.