W formacji pomocy dochodzi do najczęstszych roszad trenera. Sztandarowym ustawieniem jest czwórka zawodników, co ciekawe, bez klasycznych skrzydłowych. Wielkie odkrycie Ancelottiego- Andrea Pirlo na pozycji defensywnego pomocnika, to mózg całej drużyny, przez niektórych poniesionych fantazją komentatorów, nazywany również architektem, bądź kreślarzem. Jakby go nie nazwać, to właśnie Pirlo odpowiada za konstruowanie wszystkich akcji ofensywnych Milanu. Właśnie w tym celu, Carletto cofnął grającego niegdyś jako ofensywny pomocnik/ napastnik zawodnika głęboko do tyłu. Tym samym, Pirlo otrzymuje krótkie podanie bezpośrednio od jednego z obrońców i dalej robi z nią cokolwiek uzna za stosowne. Jak pokazał ostatni mundial, można mu w tej kwestii zaufać. Ciekawą parę pomocników tworzą z kolei Gennaro Gattuso i Clarence Seedorf. Obaj muszą poruszać się w bardzo wielu sektorach. W razie potrzeby schodzą do środka i wspomagają w rozgrywaniu Pirlo, tworząc tym samym miejsce na skrzydle bocznym obrońcą. A czasem właśnie wchodzących obrońców, uzupełniają i wspierają na swojej flance. Naturalnie, zważywszy na charakterystykę obydwu piłkarzy, Seedorf częściej angażuje się w ofensywę, natomiast Gattuso, raczej wspiera i ubezpiecza tyły. Dzięki mniejszemu zaangażowaniu Gatto w ofensywę, prawy obrońca ma bardzo dużo swobodę w podłączaniu się do ataku. Czwartym ogniwem drugiej linii jest ofensywny pomocnik, grający tuż za napastnikami. W niedalekiej przeszłości królował tam Manuel Rui Costa. Jednak, na jego nieszczęście w 2003 roku przybył Ricardo Kaka. Od tamtej pory Brazylijczyk ma etat na występy na  tejże pozycji. Do tego zawodnika należy przede wszystkim wsparcie napastników. To właśnie ten zawodnik jest królem ostatniego podania. Rui Costa słynął ze znakomitych prostopadłych podań. Z kolei Kaka, częściej drybluje, sam wdzierając się w pole karne przeciwnika. Dzięki temu Ricky ma na koncie bardzo wiele bramek. Oczywiście nieodzownym elementem gry ofensywnego pomocnika są też strzały z dystansu. Zarówno Portugalczyk jak i Brazylijczyk mieli ten element gry opanowany do perfekcji. Kaka raczej rzadko angażuje się w defensywę, pozostając częściej z przodu. Dzięki temu, jednym szybkim podaniem do niego, Milan może rozpocząć błyskawiczną kontrę, wierząc w znakomity drybling i szybkość Kaki.

Obecnie Ancelotti ma kilku bardzo solidnych piłkarzy. Pirlo może zawsze być zastąpiony przez nieco mniej kreatywnego, ale skuteczniejszego w obronie- Ambrosiniego. Głównym zmiennikiem Gattuso jest wychowanek Milanu- Christian Brocchi, nie ustępujący ani trochę walecznością, a nieco chętniej angażujący się w grę ofensywną. Alternatywą dla Seedorfa jest wschodząca gwiazda francuskiego futbolu- Yoann Gourcuff. Młody pomocnik techniką nie ustępuje Holendrowi i cała przyszłość przed nim. Największym problemem jest godny zastępca Kaki. Ale mając na uwadze umiejętności Rickiego, ciężko wynaleźć kogoś takiego. Do gry w pomocy, ale raczej jako klasyczni skrzydłowi predysponowani są również Serginho i Jankulovski, jednak to już jest ostateczność.

Oczywiście, gdy zachodzi taka potrzeba, Ancelotti kosztem jednego napastnika, wystawia 5 pomocników. Wówczas, gra dwóch defensywnych pomocników, dwóch klasycznych skrzydłowych i jeden ustawiony tuż za snajperem- Kaka. W tym ustawianiu kluczem jest środek pola, dlatego też kreatywnego, ale słabego fizycznie Pirlo, wspomaga wielki wojownik- Gattuso.