Sezon 2009/10 Milan rozpoczął od wyjazdowego zwycięstwa 2:1 nad Sieną, a w serca kibiców

wlał się optymizm związany z nowym etapem dla Milanu pod wodzą Leonardo. Jednak przypadające w tym sezonie już w drugiej kolejce derby Mediolanu przyniosły sromotną porażkę.
Rossoneri ulegli Interowi aż 4:0 po fatalnej grze i cała czerwono-czarna społeczność włoskiej stolicy mody pogrążyła się w rozpaczy. Późniejsze spotkania nie poprawiły nastrojów kibiców. Dopiero w ósmej kolejce Serie A LeoMilan na dobre się rozbudził i wreszcie pokazał pazur. Il Diavolo pokonali na San Siro Romę, co okazało się zwiastunem wspaniałego okresu dla naszych piłkarzy. Milan rzadko tracił punkty w ligowych rozgrywkach, strzelał dużo bramek i pokazywał miły dla oka, ofensywny futbol.
W fazie grupowej Ligi Mistrzów, mimo wstydliwej porażki u siebie z Zürychem, podopieczni Leonardo również spisywali się przyzwoicie. 21. października 2010 roku, tuż po zwycięstwie nad rzymianami, Rossoneri po raz pierwszy w swojej długiej historii zdołali pokonać wielki Real Madryt na ich

własnym obiekcie. Po niesamowitym dreszczowcu
Real z Ricardo Kaką w składzie został pokonany przez Milan 3:2, a autorami tego zwycięstwa byli Pirlo oraz Pato, który zdobył w tym spotkaniu dwa gole. W losowaniu par 1/8 finału Milan trafił na Manchester United, w szeregach którego w tym sezonie szalał Wayne Rooney. Milaniści wstrzymali oddech, ale z uwagi na znakomite występy przeciwko Realowi i w Serie A, wszyscy byli dobrej myśli, tym bardziej, że zimą do Milanu miał powrócić Beckham.
Na włoskich boiskach Milan raz po raz deklasował rywali. Oba zespoły z Genui przekonały się boleśnie o sile Rossonerich - Sampdorii zaaplikowano 3 bramki przy czystym koncie Il Diavolo, natomiast Genoa wyjechała z Mediolanu po porażce 5:2. Znamienne było również zwycięstwo nad Juventusem w Turynie, kiedy to Milan po dwóch golach Ronaldinho i jednym Nesty pokonał Białą Damę 3:0. Jednakże tak jak miało to miejsce na początku sezonu, w rundzie rewanżowej również humory zepsuł nam Inter. Nerazzurri, grający przez większość meczu w dziesiątkę, a kończący spotkanie w dziewiątkę zdołali wygrać z Milanem 2:0, a druga w tym sezonie derbowa porażka okazała się być początkiem kłopotów Rossonerich. Po tym meczu Milaniści wyraźnie złapali zadyszkę, dwukrotnie remisując i odnosząc trudne zwycięstwa nad Udinese i Fiorentiną.
Mecz 1/8 finału Ligi Mistrzów z Manchesterem United był wielce oczekiwanym

wydarzeniem w kalendarzu każdego kibica klubu z via Turati. Wszyscy byli pełni nadziei, biorąc pod uwagę heroiczną postawę w starciach z Realem Madryt i "europejską" mentalnością Rossonerich. Smaczku pojedynkowi nadawał również fakt, że ManU nigdy nie zdołało pokonać Milanu na San Siro. Tym razem jednak im się to udało, choć Milan postawił poprzeczkę wysoko i wygrywał nawet w tym meczu 1:0. Ostatecznie przegraliśmy jednak 3:2. W rewanżu, mimo sentymentalnego powrotu Becksa na Old Trafford, było jeszcze gorzej.
Milan przegrał 0:4 i z wielkim hukiem odpadł z rywalizacji o puchar Champions League.
Batalię o Coppa Italia Milan rozpoczął zwycięstwem z Novarą. Jednak tak jak miało to miejsce w latach poprzednich, Rossoneri w ogóle nie byli zainteresowani walką o ten tytuł. W kolejnej rundzie trafili na Udinese, a Leonardo wystawił na to spotkanie rezerwowy skład. Milan nie sprostał graczom z Udine i zakończył swoją przygodę w Pucharze Włoch.
Po odpadnięciu z Ligi Mistrzów Milan zakasał rękawy, by piąć się w górę tabeli Serie A. W pewnym momencie była nawet szansa na odebranie fotela lidera Interowi, ale w decydującym meczu z Parmą Rossoneri przegrali

0:1. Kolejny rok z rzędu końcówka sezonu nie była walką o Scudetto, ale o miejsce gwarantujące udział w Lidze Mistrzów. Tym razem niespodzianek jednak nie było i Milan spokojnie zapewnił sobi trzecią lokatę. Pod koniec sezonu jasnym stało się również, że
Leonardo nie pozostanie szkoleniowcem Rossonerich. Ciągłe napięcia w kontaktach z Silvio Berlusconim doprowadziły do rozwiązania kontraktu za porozumieniem stron. Wcześniej jednak LeoMilan godnie pożegnał swojego młodego trenera wygrywając u siebie 3:0 z Juventusem Turyn.
Latem 2010 roku planowano w Milanie rewolucję.
Z drużyną pożegnali się Dida, Favalli oraz Beckham, natomiast Silvio Berlusconi zapowiedział, że sprowadzi na San Siro "wielkiego mistrza". Jednak mercato rozpoczęło się bardzo ubogo - od zakontraktowania na zasadzie wolnego transferu
Mario Yepesa, 34-letniego Kolumbijczyka grającego na pozycji środkowego obrońcy. W międzyczasie trwały poszukiwania nowego trenera, którym w końcu został
Massimiliano Allegri - najlepszy włoski trener klubu z Serie A w sezonach 2008/09 i 2009/10. Allegri z góry zapowiedział, że zespół potrzebuje świeżej krwi, co widać było zresztą również w nieudanych meczach sparingowych

. Wkrótce do Milanu dołączył bramkarz
Marco Amelia, ale na prawdziwe zakupy przyszło nam czekać do końca sierpnia. Co prawda szeregi Rossonerich zasilił środkowy defensor Genoi, 22-letni
Sokratis Papastathopoulos, ale nie był on przecież zawodnikiem, którego obiecywał Berlu. Końcówka mercato była jednak przebojowa w wykonaniu Gallianiego i spółki. Do Milanu zawędrował Ghańczyk
Kevin-Prince Boateng, a pod sam koniec okienka...
Zlatan Ibrahmiović oraz
Robinho. Za pierwszego z nich Milan po zakończeniu sezonu 2010/11 będzie musiał wyłożyć 24 mln euro, natomiast cena Brazylijczyka oscylowała w granicach 18 mln.
opracował:
Bartosz Rzodkiewicz - BerbelloACM