Sezony 1905/49

W roku 1905 AC Milan po raz pierwszy rozegrał mecze na skalę międzynarodową. Stało się to w Szwajcarii, gdzie Il Diavolo wygrali 2:0 z Lugano i polegli 2:4 z San Gallen. Po powrocie do Włoch w 1906 roku włodarze klubu zadecydowali o budowie pierwszego profesjonalnego stadionu. Obiekt ten miał posiadać drewniane trybuny (do tej pory kibice oglądali mecze stojąc tuż przy liniach bocznych), siatki na bramkach itd. Na nowym obiekcie Milan w cuglach wszedł do finałowej stawki o Mistrzostwo Włoch. Ostatecznie po dwóch barażach Milan wygrał walkowerem z Juventusem zdobywając swój kolejny oficjalny tytuł. W roku 1907 Mediolańczycy obronili swą pozycję we Wloszech.

Dalsze losy Milanu są dosyć burzliwe. W 1908 roku Włoska Federacja Piłkarska postanowiła dopuszczać do rozgrywek tylko Włochów. Wtedy właśnie na skutek rozłamów i protestów w mediolańskiej piłce powstał klub Internazionale Milan F.C. AC Milan w tym roku uczestniczył tylko w meczach towarzyskich, a dotychczasowy filar Milanu Herbert Kilpin przestał zajmować się futbolem. Po zakończeniu tego nieszczęsnego sezonu władze piłki nożnej we Włoszech cofnęli swą bezsensowną reformę i przynali Milanowi Puchar Spensleya jako rekompensatę. Do 1916 roku Milan nie zdobył żadnego trofeum. W tym jednak czasie do mediolańskiej drużyny dołączykli znakomici gracze tacy jak Louis van Hege, Renzo De Vecchi, Lana. W tym również czase Milan po raz kolejny zmienił stadion przenosząc się na Veldoromo Sempione. W 1916 nie rozgrywano typowych Mistrzostw Włoch, ale odbyły się rozgrywki o Puchar Federalny, które wygrał Milan Footbal and Cricket Club. Z powodu I wojny światowej w latach 1916-1919 rozgrywano tylko pomniejsze turnieje regionalne.

W 1919r. Milan po raz pierwszy zmienił nazwę z Milan Footbal and Cricket Club na Milan Football Club.  Sezon 1919/20 nie był jednak dla na udany – dla klubu, który ukończył go na czwartej pozycji w Mistrzostwach. W tym też roku Milan F.C przeniósł się na stadion przy via Lomardia, który mógł pomieścić 20 000 osób, co na owe czasy było niezwykłym wyczynem. W kolejnych latach Milan nie odnosił większych sukcesów. W sezonie 1922/23 odbyły się pierwsze Mistrzowstwa Włoch z prawdziwego zdarzenia, ruszyła Pierwsza Dywizja, zalążek Serie A. W owym czasie w naszym zespole pojawił się pierwszy trener - Ferdi Oppenheim, którego największą gwiazdą był Giuseppe Santagostino, ktory w czasie całej swojej kariery zaliczył dla Milanu 106 bramek i do dzisiaj jest na 7. miejscu w klubowej klasyfikacji wszech czasów.

Od tamtej pory Milan wysoką pozycję w lidze zajął dopiero w roku 1927, kiedy to uplasował się na 5. miejscu. W tym również roku rozpoczęła się budowa stadionu San Siro z inicjatywy ówczesnego prezydenta Piero Pirellego. Już wtedy nasz stadion był jednym z najbardziej nowoczesnych we Włoszech i mógł pomieścić aż  40 000 osób.

Sezon 1929/30 był przełomowy dla włoskiej piłki – swoje istnienie 6 października roku 1929 rozpoczęła prawdziwa piłkarska liga Seria A.  Milan F.C. rozegrał swój pierwszy mecz w tejże lidze wygrywając z Brescią 4:1. Niestety, reszta sezonu nie była udana i zakończyliśmy go na 11. pozycji. W kolejnych latach Milanowi nie wiodło się najlepiej. W międzyczasie zmieniliśmy nazwę na Milan Associazione Sportiva. Zajmowaliśmy odległe pozycje w lidze, a w Coppa Italia odpadaliśmy najczęściej w 1/8 finału... Dopiero sezon 1937/38 przyniósł nam 3. miejsce w lidze Rok później Milan zadebiutował z marnym skutkiem w międzynarodowych rozgrywkach o Puchar Mitropa, a w lidze zajęliśmy 9. pozycję. W 1939 roku władze faszystowskie nakazały zmianę nazwy klubu na Associazione Calcio Milano.

Sezon 1939/40 zakończyliśmy na 8 miejscu, ale po raz drugi Aldo Boffi został królem strzelców z 24 bramkami na koncie. Rok później dołączyła do nas największa gwiazda Interu – Giuseppe Meazza, z którym zdobyliśmy 3. miejsce w lidze. W następnym jednak sezonie spadliśmy na 10. pozycję, ale A.C. Milano doszedł do finału Pucharu Włoch. Finał niestety przegraliśmy na rzecz Juventusu. Po raz trzeci Aldo Boffi został najlepszym strzelcem Włoch. 14 kwiettnia 1945 roku Milan po raz kolejny zmienił nazwę z Associazione Calcio Milano na Associazione Calcio Milan. Zmiana co prawda niewielka, ale angielska nazwa Mediolanu symbolizowała początki istnienia naszego klubu. Ta nazwa jak wszyscy zapewne się orientują obowiązuje aż do dziś. W II wojnie światowej śmierć ponieśli dwaj gracze Milanu Mario Provaglio i Giuseppe Vigo. Lata powojenne były dla nas udane. W Serie A zajęliśmy 3. pozycję w roku 1945, a później 4. i 2.

W 1949 nastąpiły wydarzenia, które zmieniły historię Milanu. Do naszego klubu trafili Paddy Sloan, Albert Gudmundsson oraz najlepszy strzelec w historii A.C. Milan Gunnar Nordahl. W tym roku nastąpiła również okropna tragedia dla całego futbolu włoskiego. Rozbił się samolot z zawodnikami Torino i żaden z nich nie przeżył.
AC Milan okazał się być najbardziej solidarny ze swoimi przeciwnikami i zaapelował do władz FIGC o przyznanie Torino tytułu mistrzowskiego. W następnym sezonie w Milanie wyodrębnił się słynny tercet Gre-No-Li (Gren-Nordahl-Liedholm), który łącznie strzelił aż 71 bramek. Milan uplasował się na 2. pozycji w lidze, ale odniósł przy tym znakomite zwycięstwo nad Juventusem w Turynie 7:1!