
W roku
1905 AC Milan po raz pierwszy rozegrał mecze na skalę międzynarodową. Stało się to w Szwajcarii, gdzie Il
Diavolo wygrali 2:0 z Lugano i polegli 2:4 z San Gallen. Po powrocie do Włoch w
1906 roku włodarze klubu zadecydowali o budowie pierwszego profesjonalnego stadionu. Obiekt ten miał posiadać drewniane trybuny (do tej pory kibice oglądali mecze stojąc tuż przy liniach bocznych), siatki na bramkach itd. Na nowym obiekcie Milan w cuglach wszedł do finałowej stawki o
Mistrzostwo Włoch. Ostatecznie po dwóch barażach Milan wygrał walkowerem z Juventusem zdobywając swój kolejny oficjalny tytuł. W roku
1907 Mediolańczycy obronili swą pozycję we Wloszech.
Dalsze losy Milanu są dosyć burzliwe. W 1908 roku
Włoska Federacja Piłkarska postanowiła dopuszczać do rozgrywek tylko Włochów. Wtedy właśnie na skutek rozłamów i protestów w mediolańskiej piłce powstał klub
Internazionale Milan F.C. AC Milan w tym roku uczestniczył tylko w meczach towarzyskich, a dotychczasowy filar Milanu
Herbert Kilpin przestał zajmować się futbolem. Po zakończeniu tego nieszczęsnego sezonu władze piłki nożnej we Włoszech cofnęli swą bezsensowną reformę i przynali Milanowi
Puchar Spensleya jako rekompensatę. Do
1916 roku Milan nie zdobył żadnego trofeum. W tym jednak czasie do mediolańskiej drużyny dołączykli znakomici gracze tacy jak
Louis van Hege, Renzo De Vecchi, Lana. W tym również czase Milan po raz kolejny zmienił stadion przenosząc się na V
eldoromo Sempione. W 1916 nie rozgrywano typowych Mistrzostw Włoch, ale odbyły się rozgrywki o Puchar Federalny, które wygrał Milan Footbal and Cricket Club. Z powodu
I wojny światowej w latach 1916-1919 rozgrywano tylko pomniejsze turnieje regionalne.
W
1919r. Milan po raz pierwszy zmienił nazwę z Milan Footbal and Cricket Club na
Milan Football Club. Sezon
1919/20 nie był jednak dla nas udany – dla klubu, który ukończył go na czwartej pozycji w Mistrzostwach. W tym też roku
Milan F.C przeniósł się na stadion przy
via Lomardia, który mógł pomieścić
20 000 osób, co na owe czasy było niezwykłym wyczynem. W kolejnych latach Milan nie odnosił większych sukcesów. W sezonie
1922/23 odbyły się pierwsze
Mistrzowstwa Włoch z prawdziwego zdarzenia, ruszyła Pierwsza Dywizja, zalążek
Serie A. W owym czasie w naszym zespole pojawił się pierwszy trener - Ferdi Oppenheim, którego największą gwiazdą był
Giuseppe Santagostino, ktory w czasie całej swojej kariery zaliczył dla Milanu
106 bramek i do dzisiaj jest na 7. miejscu w klubowej klasyfikacji wszech czasów.
Od tamtej pory Milan wysoką pozycję w lidze zajął dopiero w roku
1927, kiedy to uplasował się na 5. miejscu. W tym również roku rozpoczęła się budowa stadionu
San Siro z inicjatywy ówczesnego prezydenta Piero Pirellego. Już wtedy nasz stadion był jednym z najbardziej nowoczesnych we Włoszech i mógł pomieścić aż
40 000 osób.
Sezon
1929/30 był przełomowy dla włoskiej piłki – swoje istnienie 6 października roku 1929 rozpoczęła prawdziwa piłkarska liga
Seria A. Milan F.C. rozegrał swój pierwszy mecz w tejże lidze wygrywając z Brescią 4:1. Niestety, reszta sezonu nie była udana i zakończyliśmy go na 11. pozycji. W kolejnych latach Milanowi nie wiodło się najlepiej. W międzyczasie zmieniliśmy nazwę na
Milan Associazione Sportiva. Zajmowaliśmy odległe pozycje w lidze, a w Coppa Italia odpadaliśmy najczęściej w 1/8 finału... Dopiero sezon
1937/38 przyniósł nam 3. miejsce w lidze Rok później Milan zadebiutował z marnym skutkiem w międzynarodowych rozgrywkach o Puchar Mitropa, a w lidze zajęliśmy 9. pozycję. W 1939 roku władze faszystowskie nakazały zmianę nazwy klubu na
Associazione Calcio Milano.
Sezon
1939/40 zakończyliśmy na 8 miejscu, ale po raz drugi
Aldo Boffi został królem strzelców z 24 bramkami na koncie. Rok później dołączyła do nas największa gwiazda Interu –
Giuseppe Meazza, z którym zdobyliśmy 3. miejsce w lidze. W następnym jednak sezonie spadliśmy na 10. pozycję, ale A.C. Milano doszedł do finału
Pucharu Włoch. Finał niestety przegraliśmy na rzecz Juventusu. Po raz trzeci Aldo Boffi został najlepszym strzelcem Włoch. 14 kwiettnia 1945 roku Milan po raz kolejny zmienił nazwę z Associazione Calcio Milano na
Associazione Calcio Milan. Zmiana co prawda niewielka, ale angielska nazwa Mediolanu symbolizowała początki istnienia naszego klubu. Ta nazwa jak wszyscy zapewne się orientują obowiązuje aż do dziś. W II wojnie światowej śmierć ponieśli dwaj gracze
Milanu Mario Provaglio i Giuseppe Vigo. Lata powojenne były dla nas udane. W Serie A zajęliśmy 3. pozycję w roku 1945, a później 4. i 2.

W
1949 nastąpiły wydarzenia, które zmieniły historię Milanu. Do naszego klubu trafili
Paddy Sloan, Albert Gudmundsson oraz najlepszy strzelec w historii A.C. Milan
Gunnar Nordahl. W tym roku nastąpiła również okropna tragedia dla całego futbolu włoskiego. Rozbił się samolot z zawodnikami Torino i żaden z nich nie przeżył.
AC Milan okazał się być najbardziej solidarny ze swoimi przeciwnikami i zaapelował do władz FIGC o przyznanie Torino tytułu mistrzowskiego. W następnym sezonie w Milanie wyodrębnił się słynny tercet
Gre-No-Li (Gren-Nordahl-Liedholm), który łącznie strzelił aż
71 bramek. Milan uplasował się na 2. pozycji w lidze, ale odniósł przy tym znakomite zwycięstwo nad Juventusem w Turynie
7:1!