W sezonie 2002/2003 Milan zdobył Puchar Włoch, Puchar Europy i Superpuchar Europy. W tym czasie w Milanie grały takie znakomitości jak Gennaro Gattuso, Rui Costa, Alessandro Nesta, Paolo Malidni... Finał Champions League został rozegrany pomiędzy Juventusem a AC Milanem i po karnych zwyciężyli Il Diavolo. W Serie A zajęliśmy niestety tylko 3. miejsce. Sezon 2003/2004 zakończył się udziałem w ćwierćfinale LM i 17. Scudetto. W tym też roku do Milanu przyszedł Ricardo Izecson dos Santos Leite "Kaká", który w przeciągu kliku lat stał się światową gwiazdą i do dziś jest trzonem naszego zespołu. W sezonie 2004/2005 Milan zajął 2. miejsce w Serie A, a Andriy Shevchenko zdobył Złotą Piłkę. Braliśmy również udział w finale Champions League, ale pomimo prowadzenia 3:0 do przerwy z Liverpoolem przegraliśmy ostatecznie w karnych.

Sezon kolejny, czyli 2005/2006 to już sezon Mistrzostw Świata. Milan zajął 2. miejsce w Serie A, ale na skutek udziału w aferze korupcyjnej został ukarany 8 ujemnymi punktami. Diałacze naszej drużyny rzekomo brali udział w ustawianiu meczów i przekupianiu sędziów. Dwóch z nich Leandro Meani i Adriano Galliani zostali ukarani. Pierwszy z nich został zawieszony na 2.5 roku zaś drugi na 9 miesięcy.

Prawie pół sezonu na ławce rezerwowych przesiedział nasz kapitan Paolo Maldini, którego kontuzja kolana będzie trapić jeszcze w następnym sezonie. W LM doszliśmy do półfinału, gdzie przegraliśmy po zaciętym boju z Barceloną, późniejszym triumfatorem tych rozgrywek. Okoliczności, w jakich przegraliśmy były dość nietypowe: w rewanżowym meczu na Camp Nou (w Mediolanie padł wynik 1:0 dla Barcy) arbiter Markus Merk nie uznał prawidłowo zdobytej bramki Andriya Shevchenki. Ponadto reprezentacja Włoch zdobyła Mistrzostwo Świata, a w jej składzie znaleźli się Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Andrea Pirlo, Gennaro Gattuso i Alberto Gilardino.

Sezon 2006/2007. Z klubu, po 6.5 latach odszedł Andriy Shevchenko, który strzelił dla nas 173 gole. Jego następca Ricardo Oliveira nie spełnił pokładanych w nim nadziei. Również reszta bombardierów nie radziła sobie najlepiej. Transfery jakich dokonano przed sezonem były niewystarcające. Zespół był również trapiony przez kontuzje i dość niespotykaną plagę słupków i porzeczek.... W połowie grudnia 2006 AC Milan zajmuje 15. pozycję w Serie A. W Champions League Milan również nie gra tak jakbyśmy sobie tego życzyli i mimo, że zagramy w 1/8 Ligi Mistrzów z Celticiem Glasgow, to nie możemy być zadowoleni z formy naszych graczy, jaką prezentują. Wiosna przyniosła sukcesy i ogromną radość! Sezon, 2006/07 za nami. Trzeba przyznać, że pomimo mało obiecującego początku, skończył się on nader szczęśliwie. A.C. Milan, który z 8 ujemnymi punktami, słabą formą i praktycznie brakiem nominalnego napastnika, został skreślony przez wszystkich zdobył Puchar Ligi Mistrzów! Droga do tego, 7. już tytułu została okupiona nie lada cieżką pracą, kontuzjami, no i przede wszystkim zszarganymi nerwami tifosich Rossonerich z całego świata.

Przykładem tego może być chociażby dwumecz z Celticiem Glasgow w 1/8 finału, kiedy to w rewanżowym spotkaniu na San Siro musieliśmy zapewnić sobie awans dopiero w dogrywce, a stało się to za sprawą naszej gwiazdy – Ricardo Kaki. Nie sposób nie wspomnieć tutaj o polskim akcencie przy okazji konfrontacji z Celtami. Artur Boruc – ten człowiek chyba najbardziej przyczynił się do tak dramatycznej końcówki meczu. Z całą pewnością Polak zasłużył sobie na miano bohatera, bo grając przeciwko takim znakomitościom jak Kaka, Gilardino, Seedorf czy Pirlo, były zawodnik Legii Warszawa spisał się na medal. Na nasze szczęście, King Arthur skapitulował i Milan wywalczył awans do ćwierćfinału.

Tam czekał na nas głodny zemsty za porażkę w 1/8 z 2006 roku Bayern Monachium. O ile w pierwszym meczu, na Stadio Giuseppe Meazza, Bawarczycy nie dali się tłamsić i walczyli z nami jak równy z równym (spotkanie zakończyło sie wynikiem 2:2), tak rewanż na Allianz Arena miał już być tylko dopełnieniem formalności. Właśnie w tym spotkaniu Carlo Ancelotti zamknął usta wszystkim krytykom i kibicom, którzy dość mieli taktyki naszego allenatore. Ku powszechnemu zdziwieniu w pierwszym składzie wystąpił nie kto inny jak Filippo Superpippo Inzaghi, i to on na spółkę z Clarencem Seedrofem ‘rozklepali’ dwukrotnie obronę Bayernu, zapewniając Il Diavolo zwycięstwo 2:0. Niemożliwe stało się możliwe i Milan awansował do  finału Ligi Mistrzów!

Jak wiadomo, na tym poziomie rozgrywek nie ma słabeuszy, a Milan trafił na Manchester United, który po potężnym zwycięstwie 7:1 z A.S. Romą  został okrzyknięty największym faworytem tej edycji Champions League. I rzeczywiście, w pierwszym meczu, na Old Trafford, United dał się we znaki Milanistom i mimo, że prowadziliśmy 2:0, to mecz zakończył się naszą przegraną 3:2. Po raz kolejny Rossoneri spisani zostali na straty i również po raz kolejny udowodnili, że zespół, który 5 lat z rzędu dochodził co najmniej do finału Ligi Mistrzów nie odda pola tak łatwo. Cóż za koncert urządzili ragazzi na San Siro! Na samą myśl o tym meczu autentycznie przechodzą mnie dreszcze! A.C. Milan – Manchester United, czy może raczej A.C. MILAN – Manchester United ? Patrząc na przebieg spotkania, to raczej ta druga opcja jest słuszna. Anglicy na San Siro po prostu nie istnieli! Już w pierwszej połowie po znakomitych, niemal identycznych strzałach z woleja Kaki i Seedorfa prowadziliśmy 2:0, a Gattuso i Ricardo co raz zagrzewali i tak niesamowicie już aktywną publiczność do dopingowania Rossonerich. Druga połowa nie zmieniła zbytnio obrazu gry. Alberto Gilardino, który wszedł za Filippo Inzaghiego zdobył 3. bramkę tego meczu i zapewnił ostateczny tryumf nad Cristiano Ronaldo i spółką.

Po tym spotkaniu, nikt już nie miał wątpliwości kto jest lepszy: młody Portugalczyk z United czy gwiazda Czerwono-Czarnych – Kaká. To był magiczny mecz, jeden z najlepszych w historii Milanu i z pewnością każdy z nas, Rossonerich, zapamięta go do końca życia. Jednakże kulminacją zmagań w Champions League miał być finał z F.C. Liverpool, czyli rewanż sprzed 2 lat. Nikomu chyba nie trzeba przypominać przebiegu tamtego dramatycznego widowiska ze Stambułu. W tym roku w Atenach, gdzie w 1994 roku Milan sięgnął już po ‘Puchar z uszami’, musieliśmy wziąć rewanż za porażkę z The Reds. I tak też się stało, chociaż forma naszych zawodników nie była już taka, jak z meczu z Czerwonymi Diabłami. Nie mniej jednak, boski Pippo Inzaghi, po dwóch trafieniach do bramki Jose Reiny zapewnił nam 7. tytuł Champions League! Liverpool za sprawą bramki Dirka Kuyta zdołał zdobyć kontaktowego gola, ale to nie zmieniło faktu, że triumfatorem tej edycji Ligi Mistrzów był A.C. Milan! Nasz ponadczasowy kapitan, absolutny rekordzista podniósł w górę Puchar, na Stadionie Olimpijskim zabrzmiał Inno Milan, a wszyscy Milaniści świata wstali na równe nogi i z dreszczykiem dumy i satysfakcji patrzyli na radość swoich ulubieńców.