Historia koszulek AC Milan jest prawie równie burzliwa jak historia samego zespołu. W przeciągu lat wielokrotnie zmieniała ona swoja postać w zależności od mody, dostępnych materiałów, a nawet sytuacji politycznej.

Pierwszy trykot zawodników Milanu był wzorowany na angielskich strojach piłkarskich i został wprowadzony przez założyciela Milanu Herberta Kilpina. W jego skład wchodziła bawełniana koszulka w czerwono-czarne, pionowe, cienkie pasy. Na lewej piersi zawodnika noszącego koszulkę widniał emblemat w kształcie tarczy z czerwonym krzyżem na białym tle. Herb ten miał symbolizować zarówno miasto Mediolan jak i Anglię – ojczyznę Kilpina. Spodenki były białe i również stylizowane na strój brytyjski tak samo jak czarne skarpety i charakterystyczny, czerwono-czarny beret.
Warto zauważyć, że w pierwszych latach istnienia Milanu, zawodnicy sami zaopatrywali się w ubrania meczowe, a nawet płacili za możność bycia Milanistą. Jakże odbiega to od dzisiejszych realiów, kiedy to bycie światowej sławy piłkarzem często równa się byciu milionerem...

Późniejsze zmiany w wyglądzie naszych koszulek nie były wielkie. Zmieniały się szerokości pasów, style oraz materiały koszulek. Zmiana, która z całą pewnością jest godna uwagi zaszła podczas reżimu faszystowskiego, a mianowicie na przełomie lat dwudziestych i trzydziestych XX wieku. W tamtym okresie nasi piłkarzy rywalizowali w białych koszulkach z czarno-czerwonym, pionowym pasem przechodzącym przez środek trykotu.

W międzyczasie, ze względu na coraz większą liczbę zespołów w Serie A, pojawiły się koszulki rezerwowe. W naszym przypadku były to oczywiście białe trykoty. Z czasem również nieznacznie zmieniały one swój wygląd: dodawano im poziome pasy itp, itd...

Po wojnie nasze stroje znów uległy przemianie. W tamtym okresie noszono czerwone koszulki z czarnym, poziomym pasem na wysokości piersi. Ten krój przetrwał jednak niewiele czasu i już na początku lat 1950 AC Milan powrócił do swojego dawnego stylu, czyli pionowych, czarno-czerwonych pasów. Miłą zmianą na naszych koszulkach było jednak Scudetto, czyli włoska flaga w kształcie tarczy umiejscowiona na lewej piersi, jako oznaka obrońcy tytułu mistrzowskiego. W kolejnych latach swoją postać zmieniała jedynie biała koszulka rezerwowa, a mianowicie poziom umiejscowienia czarno-czerwonego paska.

W latach 70-tych powrócił pierwszy trykot Milanu tj. Koszulka w wąskie pasy. W sezonie 1977/78 na naszych kostiumach pojawiła się na stałe złota gwiazdka oznaczająca 10 tytułów mistrzowskich na koncie Il Diavolo. Niestety, aż do dziś musimy czekać na drugą. Do tej pory koszulki wykonywane były z wełny, ale producenci już wtedy zaczęli interesować się materiałami sztucznymi.

W latach 80-tych powróciły szerokie pasy, ale doszedł jeden szczegół, który zdecydowanie zasługuje na uznanie. AC Milan jako pierwszy włoski zespół wprowadził nazwiska zawodników na koszulkach. Ze względu jednak na grę Rossonerich w Serie B ten rodzaj strojów nie przyjął się na długo. W niewielkim odstępie czasu pojawiły się także nazwy sponsorów na koszulkach Milanu. Pierwszym z nich był producent jenasów, firma Pooh.

Lata 90-te to już wielki rozkwit „przemysłu koszulkowego". Producenci prześcigali się pomysłami nowych strojów. Najbardziej interesującym z nich okazała się firma Adidas. To właśnie koszulki tej marki nosili nasi piłkarze w sezonie 1999/2000, czyli w setną rocznicę powstania klubu Associazione Calcio Milan. Powróciły wtedy stroje z roku 1899, czyli koszulki w wąskie czarno-czerwone pasy z godłem Mediolanu na piersi. Również w latach 90-tych pojawił się trzeci komplet strojów.

Tych było naprawdę wiele i różniły się od siebie diametralnie. Producenci zaskakiwali nas kompletami w przeróżnych kolorach: od czarnych po niebieskie, czy żółte. W XXI wieku firma Adidas wprowadziła nowoczesną technologię tzw. koszulek „oddychających", czyli przepuszczających powietrze. Nazwano ją ClimaLite, a po innowacjach przyjęła ona nazwę ClimaCool. W tym okresie nasze koszulki przechodziły niewielkie przeobrażenia. Zazwyczaj zmieniała się jedynie grubość pasów. Oczywiście zawodnicy mają do wyboru grę w koszulkach z długim rękawem lub też krótkim.

Na tym etapie kończy się historia trykotów rossonerich. Na koniec przedstawiamy koszulki w jakich Milaniści grają w obecnym sezonie, czyli 2008/2009. Są to polyesterowe stroje marki Adidas uszyte z zastosowaniem technologii ClimaCool. Na koszulkach widnieje skrótowa nazwa naszego sponsora, jednej z największych firm bukmacherskich w Europie: Bet And Win.