Tak wyglądała nasza przeprawa przez Ligę Mistrzów. Serie A to zupełnie inna historia. Tutaj Milan walczył o 4. miejsce, aby zapewnić sobie przyszłoroczne występy na europejskiej arenie. Początek był obiecujący – wygraliśmy 3 mecze pod rząd, ale później było już niestety tylko gorzej... Kompromitująca porażka 0:2 z Palermo na San Siro była momentem przełomowym.

Od tamtej pory Milan grał grubo poniżej oczekiwań. Do słabej formy naszych zawodników wkrótce doszły kontuzje Maldiniego, Nesty, Gattuso, Didy... Rossoneri nie mieli praktycznie nominalnego napastnika, a gole w większości były dziełem Kaki. Sceptycy uważali, że to już zmierzch wielkiego Milanu, a już szczególnie dobiła nas porażka w derbach z Interem Mediolan... Mecz zakończył się wynikiem 3:4, a gra naszych zawodników nie satysfakcjonowała nikogo. Trzeba jednak pochwalić i pogratulować naszym rywalom zza miedzy, gdyż w tym sezonie byli po prostu najlepszym zespołem w Serie A i słusznie obronili Scudetto.

Po przerwie zimowej i transferze Ronaldo do Milanu wszystko szło o niebo lepiej. Kontuzje już tak nie doskwierały zawodnikom i z meczu na mecz zamykaliśmy usta krytykom. Ostatecznie zakończyliśmy sezon na 4. pozycji, chociaż występ w przyszłorocznej Lidze Mistrzów i tak zapewniliśmy sobie poprzez zdobycie tego trofeum. W tym sezonie swój ostatni występ w Milanie zaliczył Alessandro Costacurta, 40-letni obrońca Rossonerich, który przez wiele lat bronił barw klubu. Swoją przygodę z piłką zakończył we wspaniałym stylu. Rozegrał dobry mecz przeciwko Udinese i strzelił bramkę z rzutu karnego.

Przed kolejnym sezonem Milan zasilili Emerson z Realu Madryt, Ibrahim Ba oraz młoda brazylisjka gwiazda - Alexandre Pato. Od tego ostatniego oczekujemy najwięcej, bo mimo że jest to dopiero 18-letni chłopak to kosztował nas prawie 15mln euro, a biło się o niego pół Europy z Interem, Chelsea i Realem włącznie. Z zespołu odeszli tacy zawodnicy jak Ricardo Oliveira, Marco Storari, Leandro Grimi i Marco Boriello.

Sezon 2007/08 zaczął się dla Milanu nadzwyczaj dobrze, a mianowicie zycięstwem z Sevillą w Superpucharze Europy. Przy okazji tego tryumfu nie można pominąć kwestii mniej przyjemnej. Podczas meczu Sevilli z Getafe 25. sierpnia 2007 roku Antonio przeszedł atak serca. 3 dni później zawodnik umarł, a los meczu o Superpuchar Europy 2007 stanął pod znakiem zapytania. Milan, znany ze swej postawy fair play wyraził nawet zgodę na honorowe przyznanie tego tytułu Sevilii. Ostatecznie mecz się odbył. Rossoneri wygrali 3:1, ale w geście szacunku dla Antonio Puerty żaden gol nie był tradycyjnie celebrowany i nawet podczas dekoracji nikt nie zanosił się radością. Dodatkowo, piłkarze obu drużyn zagrali w koszulkach z nazwiskiem zmarłego gracza Sevilli na plecach.

Na inaugarcję Serie A chłopcy Ancelottiego pojechali do Genui gdzie pokonali tamtejsze CFC 3:0. Na kolejne zwycięstwo trzeba było jednak czekać aż 5 kolejek, co mocno utrudniło na starcie Milanowi marsz po scudetto. W Lidze Mistrzów szło nam nieco lepiej, choć przegrany mecz z Celticiem w Glasgow był już zwiatunem czegoś... niedobrego. Ze swojej grupy w LM Milan wyszedł bez problemów, ale na wiosnę przyszło nam się mierzyć z niezwykle ambitnym zespołem Arsenalu Londyn. Nie mniej jednak schyłek roku 2007 stanął pod znakiem przygotowań
do Pucharu Interkontynentalnego w Japonii. Milan jako najlepszy zespół Europy miał tam reprezentować Stary Kontynent. Od początku trener, zawodnicy i działacze wypowiadali się, że ten właśnie turniej jest ich priorytetem w sezonie 2007/08. Rossoneri nie zawiedli, zwyciężając w finale z Boca Juniors Buenos Aires, a co za tym idzie stając się najbardziej utytułowanym klubem świata.

Po powrocie do Włoch nie było już tak kolorowo. Milan przegrał 2:1 derby z Interem, a nastroje wokół drużyny nie były za ciekawe. Rossoneri na San Siro w rozgrywkach ligowych wygrali dopiero 13.01.2008. Stało się to w meczu z Napoli, w którym to swój oficjalny debiut zaliczył Alexandre Pato. Milan wygrał 5:2 i dał wielkie nadzieje na wiosnę. Później jednak przyszedł incydent w Bergamo, gdzie burdy kibiców Milanu i Atalanty doprowadziły do przerwania meczu. Po tym incydencie gra Milanu poprawiła się i w końcu dotarliśmy na upragnione 4. miejsce, o które zaciekle walczyliśmy z Fiorentiną. Wiosenne derby były dla Rossonerich, wygraliśmy 2:1. 

W międzyczasie Milan konkurował także w Lidze Mistrzów. W 1/8 finału spotkaliśmy się z Arsenalem. Mecz w Londynie nie przyniósł bramek, ale w Mediolanie gole już padły. Niestety. Rossoneri przegrali 2:0 i pożegnali się z Champions League najwcześniej od 5 lat! Kibice Milanu nie pozostali jednak niewdzięczni i mimo porażki nagrodzili zawodników gromkimi brawami.

O ostatecznej pozycji Milanu w ligowej tabeli miały zadecydować mecze z Napoli i Udinese. Niestety w Neapolu nasza nadzieja na Ligę Mistrzów 2008/09 prakycznie zgasła po przegranym meczu z Napoli. Zwycięstwo 4:1 z Udinese na zakończenie sezonu nic nie dało, bo to Fiorentina zajęła miejsce premiowane grą w elminacjach do Champions League, a nam pozostał Puchar UEFA. Podobnie jak w poprzednim sezonie Billy Costacurta tak w sezonie 2007/08 przygodę z Milanem zakończyli Cafu i Serginho. Ten pierwszy zaliczył doskonały mecz, koronując swoją wspaniałą przygodę z Milanem golem.

Nie można było tego sezonu zaliczyć do udanych. Nietrudno więc się domyśleć, że na via Turati grzmiało od zapowiedzi transferowych. Niedoceniany Alberto Gilardino odszedł za ok 12 mln euro do Fiorentiny. Jego los podzielił Gourcuff, który udał się na wypożyczenie do Bordeaux.

Jako pierwszy do Milanu dołączył za darmo Mathieu Flamini z Arsenalu Londyn. Przybycie Francuza jest uważane przez ekspertów za jedno z najlepszych posunięć transferowych lata 2008. Potem było już tylko lepiej. Sprowadzono Zambrottę z Barcy, Boriello z Genui, Antoniniego z Empoli, Abbiatiego z Atletico Madryt no i w końcu... Ronaldinho! To był prawdziwy hit. Milan wydał na niego 21mln euro, a kibice i działacze zgotowali iście królewskie powitanie na San Siro, gdzie pojawiło się aż 40tys. osób! Nie był to jednak koniec zawirowań rossonerich na rynku transferowym. Przybyli dwaj utalentowani Urugwajczycy: Mathias Cardacio i Tabaré Viudez, a także "Marnotrawny Syn" Andriy Shevchenko z Chelsea i Philippe Senderos z Arsenalu. Odeszli: Massimo Oddo na wypożyczenie do Bayernu Monachium, Šimić do Monaco, Brocchi do Lazio i Alberto Paloschi do Parmy na zasadzie współwłasności, a także Digão na wypożyczenie do Standard Liege. 

Długo mówiło się o końcu kariery Paolo Maldiniego, legendarnego już Il Capitano, ale ten kolejny raz zaskoczył, podpisując nowy kontrakt.

Po takich transferach oczekiwania na sezon 2008/09 są olbrzymie. Mówi się nawet o potrójnej koronie dla Milanu. Scudetto jest jednak celem numer 1. Optymizmem nie napawają przedsezonowe sparingi, w których Milan nie radził sobie najlepiej. Częściowo wynikało to z braku zawodników. Kilku z nich nabawiło się kontuzji podczas treningów, a inni pojechali na Olimpiadę do Pekinu. Wszyscy jednak jesteśmy dobrej myśli i liczymy na sukcesy rossonerich w sezonie 2008/2009.


Sezon 2008/09
Po totalnie nieudanych przygotowaniach do sezonu wszyscy spodziewali się, że start Serie A TIM 2008/09 musi być dla Milanu odskocznią ku długo oczekiwanym sukcesom. Jako cel Ancelotti i spółka postawili sobie Scudetto, którego na via Turati brakuje już od 2004 roku.
Niestety, na początek przyszedł kubeł zimnej wody w postaci przegranej 1:2 z Bologną na własnym terenie. Honorowym trafieniem dla Rossonerich popisał się Ambrosini po doskonałym dośrodkowaniu debiutującego w Milanie Ronaldinho. Później nie było lepiej, bo przegraliśmy 2:0 z Genoą. Faktem jest jednak, że obrona Milanu bez poważnie kontuzjowanego Nesty (brakowało go do końca sezonu) nie radziła sobie najlepiej. Oczywiście, takie tłumaczenia nie zadowalały kibiców i trzeba było szybko coś zrobić, by wrócić na właściwą ścieżkę.
Wygraną 4:1 z Lazio Milan rozpoczął falę nieprzeciętnych wyników. W przeciągu 11 spotkań z rzędu Milan zremisował tylko trzykrotnie wygrywając między innymi z Interem i Napoli. W derbach swojego pierwszego gola dla Rossonerich strzelił Ronaldinho - wymarzony mecz na otwarcie konta bramkowego. Milan utrzymywał pozycję w czołowej części tabeli, a mecz z Napoli, który odbył się 2. listopada dawał szansę na objęcie prowadzenia w ligowym wyścigu po raz pierwszy od ładnych kilku lat. Pełen emocji mecz zakończył się wynikiem 1:0 dla Il Diavolo, a bohaterem po raz kolejny był R80, który zwycięstwo zapewnił nam w 87. minucie spotkania. Niestety remisy z Lecce oraz Torino i przegrane z Juventusem (4-2 w Turynie) oraz Palermo pozbawiły nas szybko pozycji lidera. Milan starał się utrzymywać dystans do bezkonkurencyjnego Interu, ale nasi rywale zza miedzy szybko oddalili się od peletonu. Rossoneri dobre mecze przeplatali tymi beznadziejnymi. Z marzeń o Scudetto pozostały plany zajęcia miejsca gwarantującego Ligę Mistrzów, a co za tym idzie - coraz częściej mówiło się o odejściu Ancelottiego z Milanu.

Rewanżowe derby należały do Nerazzurrich - przegraliśmy 1-2, a autorem gola honorowego był świetnie radzący sobie w tym sezonie Alexandre Pato. Od tego momentu do końca sezonu Milan przegrał trzy razy - z Sampdorią, Udinese i Romą - w ostatnim meczu Paolo Maldiniego na San Siro. Po niezwykle długiej i udanej karierze Il Capitano postanowił wreszcie zawiesić buty na kołku. W ostatnim meczu sezonu i kariery Maldiniego, Milan wygrał 2-0 na Artemio Franchi z Fiorentiną. Kibice gospodarzy zgotowali Maldiniemu królewskie owacje i Paolo mógł z czystym, choć pewnie i pełnym żalu sercem przejść na zasłużoną sportową emeryturę. Milan zakończył sezon na pozycji numer 3., z nowym, całkowicie niedoświadczonym trenerem na ławce - Leonardo przejął schedę po Carletto i rozpoczyna nowy dział w historii Rossonerich.

Poza rozgrywkami Serie A, Milan występował w sezonie 2008/09 także w ostatniej, przed zmianą organizacji rozgrywek, edycji Pucharu UEFA. W pierwszej rundzie spotkaliśmy się ze szwajcarskim FC Zürich. Helweci zostali odprawieni z kwitkiem po zwycięstwach Il Diavolo 3-1 w Mediolanie i 1-0 w Zurychu. W fazie grupowej podopieczni Ancelottiego trafili na Sporting Braga, SC Heerenveen, Portsmouth i Wolfsburg. Rossoneri zaliczyli po dwa zwycięstwa (z Bragą 1:0 i Heerenveen 3:1) oraz remisy (z Portsmouth 2:2 i Wolfsburgiem 2:2), kończąc tą fazę turnieju na 2. miejscu w grupie E.
Z wielkimi nadziejami tifosi czekali na dwumecz z niemieckim Werderem Brema, który był rywalem Rossonerich w 1/32 turnieju. W pierwszym meczu na Weserstadion padł remis 1:1 i wszyscy nastawieni byli do rewanżu pozytywnie. I tak też było w pierwszej połowie na San Siro. Milan kontrolował grę i po pierwszych 45 minutach prowadził 2:0 po trafieniach Pato i Pirlo. Na nasze nieszczęście Werder podniósł się w drugiej odsłonie aplikując ospałym Milanistom dwa gole. Remis 2:2 na San Siro i Milan staje się pośmiewiskiem całej piłkarskiej Europy - kandydaci do tronu odpadają z Pucharu UEFA w 1/32 turnieju.

Start w Coppa Italia 2008/09 również nie należy do najmilszych wspomnień. Milan zaczynał od 1/16, gdzie trafił na rzymskie Lazio. Mecz miał rozgrywać się na San Siro. Nudne na pozór spotkanie otworzył w 77. minucie Shevchenko. Leziali zdołali jednak wyrównać przed gwizdkiem końcowym, a w dogrywce dołożyli jeszcze jedną bramkę, by pogrążyć Milan. Warto jednak zaznaczyć, że Biancocelesti okazali się najlepsi w ostatecznym rozrachunku, wygrywając w finale z Interem 2:1.

Podsumowanie sezonu 2008/09? No cóż... Milan zakończył sezon na 3. pozycji, gwarantującej start w Lidze Mistrzów, choć przed sezonem liczono na Scudetto. Liczono także na triumf w ostatniej edycji Pucharu UEFA, którego nota bene Milan nigdy w swojej historii nie zdobył. Długo oczekiwane odejście Ancelottiego z Milanu w końcu stało się faktem. Carletto po sezonie dogadał się z Chelsea, a jego miejsce zajął Leonardo, który do tej pory był dyrektorem technicznym w Milanie.
Paolo Maldini, żywa legenda Rossonerich, w końcu postanowił zakończyć karierę. Po przeszło 25 latach w czerwono-czarnych barwach, nieśmiertelny Il Capitano żegna się ze sportem, pozostawiając w sercach kibiców nieopisaną pustkę.
Styczeń 2009 to burzliwy czas mercato. Do Milanu trafił Thiago Silva, ale zadebiutuje oficjalnie dopiero w sezonie 2009/10, jako następca Maldiniego. Prawdziwy horror przeżywa Ricardo Kaká oraz kibice Milanu. Ricky ma trafić za 100 mln euro do Manchesteru City. W końcu jednak Berlusconi wkracza do akcji i, niczym ostatni sprawiedliwy, głosuje za pozostaniem Kaki w Milanie. Sam zawodnik i kibice mogli odetchnąć z ulgą. Do czasu... Czerwcowe mercato nie zwiastuje niczego dobrego - prezesem Realu Madryt zostaje Florentino Perez i postanawia wykupić wszystkie gwiazdy światowego futbolu z naszym Rickym na czele. Oczywiście włodarze Milanu skrzętnie dementują te pogłoski, a sam zawodnik zarzeka się, że nie chce odchodzić z Mediolanu. Ostatecznie jednak Kaká trafia do Realu za blisko 65 mln euro. Kto zdradził? Kaká czy Galliani? Tego nie sposób odgadnąć. Jedno jest pewne - Milan traci kolejnego mistrza.
Odchodzi również Gourcuff, który po rocznym wypożyczeniu definitywnie zasila Boredaux za 15 mln euro. Poza nim szeregi Milanu opuszczają Kalac, Digão, Mattioni, Senderos, Shevchenko i Beckham, który pomagał Rossonerim od stycznia 2009.

                                                                                                                                                                                      
Nowy Milan, LeoMilan przygotowania zawalił podobnie jak Milan u schyłku ery Ancelottiego. Tournee po USA okazało się totalną klapą. Dopiero w ostatnim meczu towarzyskim - o Trofeo Berlusconi z Juventusem, Milan pokazał swoją wartość i dał nadzieję kibicom.
LeoMilan to drużyna ofensywna, stawiająca na młodość. O sile tego zespołu mają stanowić Ronaldinho, Pato i Klaas-Jan Huntelaar - najważniejszy nabytek Milanu podczas tego mercato. Oprócz niego w szeregi drużyny wstąpili Oguchi Onyewu (def), Flavio Roma (gk), Marco Storari (gk), Giacomo Berretta (nap), Gianmarco Zigoni (nap), Davide Di Gennaro (nap) i Ignazio Abate (pom). Sposród tych wszystkich nowicjuszy największe nadzieje wiążemy z Abate, który wydaje się prezentować najwyższy poziom. Wychowanek Milanu może być w tym sezonie realnym wzmocnieniem linii pomocy Leonardo.

Co przyniesie nowy sezon? Na pewno falę świeżości, choć niekoniecznie dobrych wyników. Trzeba dać szansę Leonardo na zbudowanie nowego, wspaniałego Milanu, pamiętając o tym, że drużynę buduje się nie w kilka miesięcy, ale kilka lat.