Pierwsze spotkanie w 2019 roku i pierwsze spotkanie w ramach Puchar Włoch w tym sezonie, celem Rossonerich w meczu z Sampdorią było to by nie była to ostatnia potyczka w tegorocznych rozgrywkach Coppa Italia. W pierwszym składzie Milanu, oczywiście Lucas Paqueta na którego debiut  bardzo czekali fani Rossonerich.  

W pierwszych dziesięciu minutach Milan miał lekką przewagę, ale zwrócić uwagę warto jedynie na strzał Castillejo, który pewnie wyłapał Rafael. Hiszpan na początku meczu był zresztą najaktywniejszym zawodnikiem na boisku, ale w grze obu zespołów było bardzo mało jakości. W 23’ gorąco pod bramką Milanu, groźnie strzelał Quagliarella, a Reina interweniował niezbyt pewne, na szczęście żaden z zawodników gospodarzy nie zdołał dopaść do piłki. Kilka minut później znowu okazja Sampdori, ale Reina dobrym wyjściem powstrzymał próbę Ekdala. W 43 minucie w końcu dobra akcja Milanu, Kessie świetnie podał do Higuaina, a ten mimo, że nie przyjął zbyt dobrze to i tak oddał groźny strzał tuż obok słupka bramki gospodarzy. Chwile później znowu było blisko, Abate doskonale dośrodkował na głowę Castillejo, ale Hiszpan uderzył bardzo słabo. Nie długo potem, sędzia zakończył pierwszą połowę, w której poza kilka epizodami, oglądaliśmy bardzo przeciętne widowisko.

Pierwsza groźna sytuacja w drugiej połowie to dynamiczne wejście Bakayoko, jego podanie przeciął obrońca, ale tak pechowi, że interweniować musiał Rafael. W 56’ w pole karne wpadł Caprari, Włoch zagrał wzdłuż bramki, ale Reina do spółki z Zapatą zażegnali niebezpieczeństwo. Pierwsze 20 minut drugiej odsłony przypomniały jednak pierwszą połowę czyli bardzo słabą grę obydwu drużyn. W 67 minucie w końcu Calhanoglu pokazał, że jest w ogóle na boisko, ale strzał Turka z 30 metrów nie mógł zaskoczyć Rafaela. Chwilę później Hakan powinien już mieć bramkę na swoim koncie, Castillejo bardzo dobrze dośrodkował na długi słupek, ale zamykający akcję Turek, fatalnie spudłował. W 73’ Lucas Paqueta w końcu pokazał się z dobrej strony, Brazylijczyk poprowadził piłkę i kopną z dystansu, ale nieznacznie obok słupka. Pięć minut później najlepsza okazja Quagliarelli w tym spotkaniu. Włoch w niezłej sytuacji trafił jednak tylko w boczną siatkę. Po chwili kolejna, dobra okazja gospodarzy, ale Saponara z ostrego kąta minimalnie przestrzelił. Sampdoria zaatakowała raz jeszcze, tym razem bardzo dobrze z dystansu uderzał Ekdal, ale Reina był na posterunku. W ostatniej minucie regulaminowego czasu gry z 30 metrów kropną Kessie i pomylił się nieznacznie. Po kilku doliczonych minutach sędzia zakończył drugą połowę i czekała nas dogrywka.

Dogrywka rozpoczęła się od doskonałej okazji Ekdala, ale Szwed po zamieszaniu w polu karnym przeniósł piłkę nad poprzeczką. W 97’ Reina znowu uratował Milan, Hiszpan doskonale interweniował w sytuacji sam na sam z Saponarą. Chwile później znowu Reina w roli główniej, kiedy to złapał piłkę na linii bramkowej po strzale Kownackiego. W 102 minucie pierwsza akcja Milanu w dogrywce i od razu zakończona bramką. W roli główniej zmiennicy. Doskonałe dośrodkowanie Contiego na bramkę zamienił Cutrone. Po zmianie stron znowu Reina uratował Milan, tym razem bramkarza Milanu próbował zaskoczyć Kownacki, ale Pepe instynktownie obronił. Chwile później było już jednak 2:0. Calhanoglu zagrał przed pole karne, a na piłkę świetnie nabiegł Cutrone i pewnym strzałem pokonał Rafaela. W 113 fatalne zachowanie bramkarza gospodarzy, który złapał piłkę po podaniu własnego obrońcy. Z kilku metrów z rzutu wolnego pośredniego strzelał Calhanolgu, ale trafił w zawodników stojących w bramce. Ostatecznie Milan pokonał Sampdorię 2:0 i awansował do ¼ Pucharu Włoch.

Sampdoria - AC Milan 0:2 (0:0, 0:0)

Cutrone 102' (asysta Conti)

Cutrone 108' (asysta Calhanoglu)

Sampdoria (4-3-1-2): Rafael; Sala, Andersen, Tonelli, Murru; Praet, Ekdal, Linetty(Jankto21'); Ramirez (Saponara 77'); Caprari (Defrel 90'), Quagliarella (Kownacki 95').

AC Milan(4-3-3): Reina; Abate (Conti 99'), Zapata, Romagnoli, Rodriguez; Kessie, Bakayoko, Paqueta (Borini 85'); Castillejo (Cutrone 90'), Higuain (Laxalt 111'), Calhanoglu.